Pada tahun 1989, ia menikah dengan Matilde, yang sudah dikenalnya semenjak masa kanak-kanak. Mereka mempunyai dua orang anak: Matilde and José Jr. Mourinho terikat perjanjian iklan di Eropa dengan Samsung, American Express dan perusahaan-perusahaan lain. Biografi resminya menjadi ‘best-seller’ di Portugal. Dia berperan dalam banyak aktivitas sosial di dunia, mirip proyek cukup umur untuk bawah umur Israel dan Palestina dan juga acara sejenis di negaranya. Pada 16 Mei 2007, Mourinho pernah ditahan dengan tuduhan melawan petugas polisi saat petugas polisi akan mengkarantina anjingnya.

Pada 23 Maret 2009 Mourinho eraih gelar Doctor Honoris Causa dari Universitas Teknik di Lisboa, Portugal. Sempat dirumorkan bercerai dengan istrinya, Matiilde “Tami” Mourinho yang telah memberikannya dua anak, Matilde dan Jose Jr dari bahtera rumah tangga yang telah didayuh selama 20 tahun. Sejumlah media mewartakan bila mantan pelatih Chelsea itu sering berbelanja di Milan sendirian. Namun pada karenanya rumah tangga mereka tetap baik-baik saja. Mourinho dinobatkan selaku pelatih terbaik dunia oleh FIFA pada 10 Januari 2011 pada Gala Ballon d’Or di Zürich, Swiss

Mantan instruktur Benfica ini diketahui dengan komentar-komentarnya yang sangat tajam dan kontroversial. Saat datang di Chelsea pada 2004, ia menyebut dirinya sebagai “sang istimewa” (The Special One). Ditambah dengan penampilannya yang bergaya “bintang film”, beliau kerap menjadi target di halaman utama informasi dan gosip. Profilnya menjadi salah satu penghuni patung lilin di Museum Madame Tussaud di London. Dia dikenal sebagai pelatih dengan kepribadian yang besar lengan berkuasa dan bisa menanamkan mental juara di setiap tim yang ditanganinya. Meski strateginya acapkali dikritik alasannya memainkan sepak bola negatif, ia yaitu jaminan prestasi yang asli. Tidak jarang Mourinho disebut “pelatih spesialis piala” dengan keberhasilannya merebut empat trofi domestik di empat negara yang berlainan.

Mourinho menggantikan kursi kepelatihan Porto pada Januari 2002 dari tangan Octavio Machado. Selama dua setengah tahun di klub itu, ia berhasil menjinjing pulang enam trofi dan sempat menjangkau Treble Winners pada tahun 2003. Dia meninggalkan Os Dragoes (istilah Porto) pada 31 Mei 2004 untuk kemudian berlabuh ke Chelsea.

Anak Jose Felix Mourinho ini diperkenalkan selaku pelatih Chelsea pada tanggal 2 Juni 2004. Tahun pertamanya sebagai manajer (2004-2005), berhasil mengakibatkan Chelsea sebagai juara Liga Utama Inggris setelah masa penantian selama 50 tahun. Pada era berikutnya, 2005-2006, kembali beliau mengirim Chelsea menjadi juara Liga Inggris tanpa kesusahan. Di tahun ketiga, 2006-2007, Chelsea mengalami banyak cobaan alasannya cedera serius para pemain khususnya, antara lain kiper utama Petr Cech, kiper kedua Carlo Cudicini, kapten John Terry, serta Joe Cole, yang semuanya membutuhkan istirahat panjang. Namun demikian, pada perode 2006-2007 ini, Mourinho tetap sukses mengirim Chelsea meraih gelar ganda sebagai juara Piala Carling dan Piala FA.

Pada 20 September 2007, Mourinho tiba-datang menetapkan untuk meninggalkan jabatannya sebagai pelatih Chelsea lewat “persetujuan bareng ” setelah bertemu dengan para petinggi klub. Dengan hengkangnya Jose dari Chelsea, maka Liga Utama Inggris kehilangan “the special one” (julukan bagi Jose Mourinho) yang populer dengan komentar-komentarnya yang selalu menjadi sorotan pers dan para pelatih lainnya.

Usai sembilan bulan tidak melatih, pada 2 Juni 2008, Mourinho resmi diangkat sebagai pelatih Inter Milan mengambil alih Roberto Mancini yang dipecat pada 29 Mei 2008 atau 72 jam sebelum penunjukannya. Oleh Massimo Moratti ia ditarget juara Liga Champions 2009 yang finalnya akan digelar di stadion Olimpico, Roma, Italia 27 Mei 2009.

Mourinho memilih Giuseppe Baresi, seorang mantan pemain Inter era 80-an sebagai asisten instruktur. Dia juga melakukan pekerjaan dengan Rui Faria (pelatih fisik), Silvino Louro (instruktur kiper) dan André Villas Boas (tangan kanan pelatih teknik). Tiga orang terakhir ini juga ialah staf-stafnya selama melatih Chelsea dan Porto.

Pada 24 Agustus 2008, Mourinho memenangkan trofi pertamanya bagi Inter di Piala Super Italia usai menundukkan AS Roma 6–5 melalui laga penalti setelah berimbang 2–2 selama 120 menit pertandingan wajar plus tambahan time. Tapi ekspektasi Moratti akan gelar Liga Champions habis ketika Inter kalah agregat 0–2 di babak 16 besar dari Manchester United pada 11 Maret 2009. Mourinho melewati animo pertamanya dengan Inter Milan di Italia pada ekspresi dominan 2008-09 dengan berhasil kala Inter merebut gelar ke-17 Liga Italia Serie-A. Inter meraih gelar usai AC Milan kalah 1–2 dari Udinese. Atas keberhasilan ini, kontraknya diperpanjang hingga 2012.

Musim 2009-10 mampu dikatakan kala keemasan Inter dibawah Mourinho. Terlebih, 28 April 2010, timnya berhasil menyingkirkan juara bertahan FC Barcelona di semifinal Liga Champions dengan agregat 3–2. Otomatis hasil itu menjinjing Inter melaju ke final dan akan menantang Bayern Munich pada 22 Mei 2010 di Stadion Santiago Bernabéu. Ini ialah final pertama La Beneamata semenjak 38 tahun terakhir. Prestasi itu membuat nama Mourinho kian berkibar dan menjadi minat tim-tim elit Eropa mirip AC Milan dan Real Madrid untuk menjadikan dirinya sebagai pelatih di ekspresi dominan depan. Selain Liga Champions, Inter berpotensi merebut gelar Coppa Italia dan Serie A. Trofi Coppa Italia merupakan prestasi pertama dari tiga trofi yang diincar pada animo 2009-10, Mourinho dan anak buahnya berhasil mengalahkan AS Roma pada tanggal 6 Mei 2010 di Stadion Olimpico.

Pada 16 Mei 2010, ia kembali mengirim Inter ke tangga juara Liga Italia sekaligus mencatat scudetto Inter yang ke-18 dan dalam lima isu terkini berturut-turut setelah membekap Siena 1–0 di Artemio Franchi. Di Stadion Santiago Bernabeu pada tanggal 23 Mei 2010, Inter bareng Mourinho mencetak sejarah baru sehabis mengalahkan Bayern 2–0 melalui kaki emas Milito pada langgar Final Liga Champions. Inter menjadi tim Italia pertama dalam sejarah yang meraih Treble Winners.

Kesuksesan bareng Inter Milan menciptakan Mourinho ingin pergi dan mencari tantangan lain, tepatnya di Spanyol. Setelah Presiden Real Madrid Florentino Perez memecat Manuel Pellegrini pada 27 Mei 2010, Jose Mourinho ditunjuk menjadi instruktur Real Madrid. Pada 31 Mei 2010, Mourinho dipresentasikan kepada media. Pada 21 April 2011, Mourinho memberikan trofi Copa del Rey terhadap Real usai mengalahkan Barcelona 1–0 pada partai simpulan. Itu ialah piala ke-18 untuk klub setelah 18 tahun terakhir (terakhir meraih tahun 1993). Piala itu juga gelar pertama Mourinho di Spanyol. Atas kesuksesan itu, Mourinho sekarang menjadi pelatih pertama yang mampu meraih piala domestik di empat negara berlawanan (Portugal, Inggris, Italia, dan Spanyol). Setelah menyebabkan Real Madrid juara liga beberapa tahu kemudian menyusul performa jelek real madrid, dia kemudian di pecat tak usang sesudah itu dia kembali menukangi Chelsea.

Performanya membuat dia dikontrak profesional oleh Dunfermline. Pada ekspresi dominan pertamanya Ferguson sukses meraih simpulan Piala Skotlandia melawan Glasgow Celtic akan namun kalah 3-2. Ferguson sendiri tidak tampil dalam final karena tampilan buruknya ketika melawan St. Jonstone pada pertandingan sebelumnya. Musim keduanya bareng Dunfermline, beliau berhasil keluar sebagai pencetak gol terbanyak Liga Skotlandia bareng Joe McBride dengan 31 gol. Prestasi ini hasilnya mengirimkan Ferguson ke klub impiannya sejak kecil, Glasgow Rangers. Masa-abad di Rangers ternyata tidak menyenangkan Ferguson.

Ia sering dicadangkan dan berlatih dengan tim anabawang. Hal ini membuat Fergie tidak betah dan cuma bertahan 2 demam isu bersama Rangers. Ia kemudian ditawari pindah oleh klub Inggris, Nottingham Forest. akan tetapi istrinya, Cathie tidak menyepakati kepindahan mereka ke Inggris. Ia lalu menentukan untuk pindah ke klub Falkirk. Ferguson dipromosikan selaku instruktur merangkap pemain. Namun tak usang kemudian jabatannya digantikan oleh John Prentice. Ferguson lalu menentukan untuk pindah ke Ayr United dimana dia bermain disana sampai pensiun sebagai pemain pada 1974. Sebagai pemain Ferguson telah mencetak total 170 gol dalam 317 pertarungan.

Pada bulan Juni tahun 1974, sesaat sesudah dia pensiun sebagai pemain, Ferguson ditunjuk sebagai manajer paruh waktu unutk East Stirlingshire pada usia 32 tahun. Kariernya di East Stirlingshire hanya bertahan sebentar alasannya pada bulan Oktober 1974 dia menerima pinangan St. Mirren untuk menjadi manajer

Kariernya di St. Mirren berjalan gemilang, selama 4 trend menanggulangi klub tersebut (1974-1978). Ferguson mengangkat klub kecil yang tadinya cuma ditonton oleh 1000 orang dalam pertandingan kandanganya itu menjadi juara Liga Skotlandia pada trend 1977 dengan permainan menyerangnya. Selain itu ia berjasa dalam menemukan talenta-bakat muda dalam diri Billy Stark, Tony Fitzpatrick, Bobby Reid dan Peter Weir. Kesuksesan Ferguson dalam mengangkat St. Mirren ternyata berujung pada pemecatan pada tahun 1978 alasannya pertentangan internal antara Ferguson sendiri dengan staffnya. Presiden klub St. Mirren, Willie Todd bahkan menyampaikan bahwa Ferguson “tidak mempunyai kesanggupan manajerial yang bagus”. Dengan demikian St. Mirren yaitu klub satu-satunya yang pernah memecat Ferguson sepanjang karier manajerialnya.

Ferguson kemudian menjadi manajer Aberdeen mengambil alih Billy McNeil yang pindah ke Glasgow Celtic, dia dibutuhkan untuk mengembalikan abad kejayaan Aberdeen yang menjuarai Liga Skotlandia terakhir kali pada 1955. Namun alasannya usia Ferguson yang terbilang cukup muda (36 tahun) tetap saja beliau kesusahan meraih respek dari para pemain yang beberapa diantaranya lebih tua dari manajer mereka sendiri. Pada animo debutnya, Aberdeen meraih peringkat ke 4 meskipun tidak pernah kalah sebelum Desember 1978. Ferguson juga menjinjing Aberdeen ke semifinal Piala Skotlandia dan Piala Liga Skotlandia. Pada ekspresi dominan berikutnya Aberdeen kembali kalah dalam akhir ajang Piala Liga Skotlandia oleh Dundee United sesudah pertarungan replay. Ferguson menyalahkan dirinya sendiri yang seharusnya mengubah seni manajemen dan komposisi pemain dalam pertandingan replay tersebut. Setelah pertandingan selesai itu, tampilan Aberdeen mengalami peningkatan sampai mereka menjadi juara Liga Skotlandia pada selesai demam isu 1979/80. Hal ini menciptakan Ferguson mendapatkan iktikad dan respek dari para pemain dan eksekutif klub. Ia tetap menjadi manajer yang sarat disiplin sehingga pemain-pemainnya menjulukinya “Furious Fergie” atau “Fergie yang Galak”.

Pada trend yang serupa, Ferguson yaitu salah satu staf pelatih dalam tim nasional Skotlandia ketika menghadapi ajang Piala Dunia 1986. Namun meninggalnya pelatih utama mereka, Jock Stein, menciptakan Ferguson ditunjuk menjadi pelatih utama Skotlandia pada Piala Dunia 1986. Ia kemudian menunjuk Archie Knox menjadi asisten manajer yang mana yakni juga asistennya di Aberdeen. Karena jasa-jasanya di Aberdeen, Ferguson lalu disarankan untuk menjadi salah satu eksekutif di klub tersebut, namun Fergie menolaknya dan menyampaikan bahwa ia bermaksud untuk pindah dari Aberdeen pada tamat demam isu 1985/86. Walaupun dia tetap berada bareng Aberdeen pada awal animo 1986/87, tetapi pada November 1986, Ferguson risikonya mendapatkan pinangan Manchester United untuk menjadi manajer mereka menggantikan jabatan yang dipegang Ron Atkinson.

Awal kariernya di Old Trafford tidaklah semulus yang beliau kira. Saat itu MU terbelit dalam masalah alkohol yang kritis. Beberapa pemain andalan mereka (Norman Whiteside, Paul McGrath dan Bryan Robson), mempunyai hobi menenggak minuman keras dan memiliki level kebugaran yang “mengenaskan”. Ferguson, gotong royong dengan Archie Knox yang diangkat menjadi ajun manajer ketika itu, secara perlahan-lahan mengubah kebiasaan jelek itu dan menanamkan disiplin ketat bagi para pemain, hal yang masih berlaku sampai saat ini di MU.

Musim 1989/90, Ferguson kembali menghadirkan pemain gres Paul Ince, Mike Phelan, Neil Webb dan bek Gary Pallister. Pada permulaan animo United berhadapan dengan juara bertahan Arsenal dimana Setan Merah sukses menang 4-1 namun performa United menurun dan setelah kekalahan memalukan 5-1 dari rival sekota Manchester City, spanduk yang meminta Fergie untuk mundur mulai bermunculan di Old Trafford. Fergie sendiri menggambarkan bulan Desember 1989 ialah “era-masa tergelap selama kariernya dalam dunia sepak bola” dimana United manjadi salah satu calon klub yang mau mengalami degradasi dari Liga Inggris. Dewan administrator klub tetap mempercayai Fergie selaku manajer. Mereka mampu mentoleransi tampilan jelek klub alasannya beberapa pemain kunci cedera dan mereka juga puas atas peran serta Ferguson yang mengganti sistim training dan penelusuran bakat di United. Kepercayaan dewan direksi klub dijawab Ferguson dengan kemenangan 1-0 pada selesai replay Piala FA melawan Crystal Palace yang saat itu diperkuat oleh Ian Wright. Raihan trofi ini adalah yang pertama untuk Fergie selama mengatasi United dan disebut-sebut sebagai trofi penyelamat kariernya di MU.

Musim 1994/95 ialah cobaan berat bagi Fergie, karena Cantona harus bolos selama 8 bulan alasannya adalah menendang seorang suporter Crystal Palace di Selhurst Park, kandang Palace. Selain larangan tampil selama 8 bulan, Cantona juga mendekam di penjara selama 12 hari dan harus melakukan peran sosial selama 120 jam. Untuk mengisi posisi Cantona, maka United mentransfer Andy Cole dari Newcastle United sebesar £7 juta plus Keith Gillespie untuk Newcastle. Selain itu animo ini juga menjadi ekspresi dominan debut para pemain muda dari skuat 1992 yang menjuarai Piala FA Junior : Paul Scholes, Gary Neville, Nicky Butt dan David Beckham setelah sebelumnya Ryan Giggs (yang berpromosi dari skuat 92) sudah menerima kawasan reguler dalam tim inti United. Namun United gagal mempertahankan gelar juara setelah imbang 1-1 melawan West Ham United pada pertandingan terakhir animo itu.

Mengawali isu terkini 1997/98 dengan skuat belia yang kian matang, Fergie memperbesar kedalaman skuat dengan mentransfer striker Inggris, Teddy Sheringham, yang memakai kostum no. 10 milik Beckham, untuk mengisi posisi yang ditinggalkan Cantona dan bek Henning Berg dari Norwegia. Musim ini selsai dengan kegagalan bagi United dalam semua ajang. Pada demam isu panas 1998, Fergie kembali mentransfer seorang striker, Dwight Yorke dari Aston Villa, bek tangguh dari Belanda, Jaap Stam dan winger serba bisa Jesper Blomqvist dengan total nilai transfer mencapai nyaris £30 juta. Dengan kedalaman skuat United mereka, Setan Merah mencapai keberhasilan mereka pada musim ini dengan raihan 3 trofi juara dalam semusim (dikenal dengan nama “The Treble”)

Pada trend 1999/00 dominasi United bareng Fergie semakin terlihat di klasemen simpulan Liga Inggris, dimana Setan Merah unggul jauh atas rival mereka dengan 18 poin. Pada Desember 1999 United menjangkau trofi Piala Toyota mereka yang pertama dalam sejarah klub dengan mengalahkan Palmeiras di tamat. Giggs keluar sebagai pemain United pertama yang meraih gelar pemain terbaik pada ajang ini. Kepiwaian Fergie dalam mengembangkan United selaku merek global tutur mendongkrak tampilan klub pada ajang persaingan. Hal ini menciptakan United menjadi magnet bagi pesepak bola terbaik dunia untuk bergabung di Old Trafford.

Pada permulaan musim 2001/02 diwarnai dengan pemasaran kontroversial bek Jaap Stam ke Lazio seharga £16 juta, yang mana membuat keseimbangan skuat Fergie terusik. Absennya Stam di lini belakang United tidak bisa ditutupi oleh bek United lainnya dan keputusan ini pun disesali kemudian oleh Ferguson yang kewalahan mencari suksesor sang bek. Performa United menukik tajam dengan menempati peringkat 9 pada paruh trend. Performa United membaik seiring bergabungnya bek bau tanah (36 tahun) Laurent Blanc dari Inter Milan pada Januari 2002 dan United pun menang dalam 8 tabrak Liga sehingga melaju ke peringkat atas Klasemen Liga. Namun hasil tersebut cuma mampu membawa United berakhir di peringkat 3 klasemen. Musim ini pun semestinya menjadi isu terkini terakhir Fergie menangani United karena faktor usia dan penurunan prestasi. Namun Fergie membatalkan niatnya unutk mundur dan tetap menangani United untuk 3 tahun ke depan.

Awal trend 2006/07 menjadi sebuah ujian bagi segi manajerial Fergie. 2 orang pemain utamanya Cristiano Ronaldo dan Wayne Rooney terlibat pertengkaran pada ajang Piala Dunia 2006. Insiden itu membuat rumor soal kepergian Ronaldo dari United makin membesar. Namun Fergie sukses membujuknya semoga bertahan di United dan mendamaikan kedua orang itu. Keberhasilan Fergie meredam emosi keduanya menjadi bahan bakar utama skuat United dalam menjalani awal demam isu baru. Awal musim berjalan baik bagi United yang untuk pertama kalinya mengungguli 4 pertandingan liga secara beruntun. Sekali lagi Fergie menandakan dirinya sebagai master dalam menghadirkan pemain yang cocok dengan sketsa permainan yang dikehendaki. Pada simpulan isu terkini United tidak terkejar dan mengamankan gelar juara Liga Inggris. Pada ajang Eropa, Fergie mengantarkan United mencapai semifinal dengan mencetak rekor kemenangan atas AS Roma 7-1 pada tabrak perempat selesai di Old Trafford. Pada sabung semifinal United kalah dari AC Milan dengan agregat 3-5 setelah unggul 3-2 di Old Trafford. Walaupun begitu hasil ini ialah tanda kebangkitan dari Setan Merah.

Awal musim 2007/08, Fergie kembali mendatangkan pemain untuk memperkuat skuatnya. gelandang bertahan Owen Hargreaves yang berhasil bareng tim nasional Inggris di Piala Dunia 2006,sayap serba mampu Nani dari Portugal, gelandang serang Anderson dari Brazil dan striker Carlos Tevez resmi bergabung dengan Fergie di Old Trafford. Dengan kedalaman skuatnya, Fergie mengincar pencapaian gelar Eropa kedua bareng Setan Merah. Namun cita-cita Fergie tampaknya akan melayang seiring dengan tampilan dibawah standar United yang cuma menjangkau hasil imbang dalam 2 sabung permulaan serta kalah 0-1 dari rival sekota Manchester City. Namun Fergie berhasil memotivasi skuatnya dan performa United sonta berganti drastis menjadi kompetitor dalam meraih gelar juara Liga Inggris bareng Arsenal dan Chelsea. Musim ini juga ialah isu terkini terbaik dari Cristiano Ronaldo yang secara hebat mencetak 42 gol dalam semua ajang yang diikuti oleh United, meraih trofi Sepatu Emas selaku top-scorer Eropa, top-scorer Liga Inggris (35 gol) dan menjadi kandidat Pemain Terbaik Dunia FIFA. Pada akhir demam isu, Fergie kembali tampil di Final Liga Champion berhadapan dengan Chelsea, Ronaldo menjinjing United unggul 1-0 pada babak pertama sebelum disamakan oleh Chelsea pada babak kedua. Lewat drama langgar pinalti, Fergie berhasil mengungguli gelar Liga Champion keduanya sepanjang kariernya selaku manajer. Fergie juga sukses membawa United meraih trofi Piala Dunia Antarklub yang pertama bagi United.

Pada tamat musim ini Fergie mengumumkan dirinya akan mundur dari jabatan manajer Manchester United pada tahun 2011, sesuatu yang lalu diralatnya sendiri dengan mengatakan akan terus menjadi menajer United selama fisiknya masih memungkinkan. Musim selanjutnya Fergie kembali meraih trofi juara Liga Inggris untuk ke 11 kalinya dan mengantar United menyamai rekor Liverpool yang sudah menjuarai Liga Inggris 18 kali. Akhir animo 2008/09 juga menjadi animo terakhir bagi Cristiano Ronaldo yang pindah ke Real Madrid dengan rekor transfer dunia sampai saat ini, £80 juta. Menjadikannya pemain termahal yang pernah dijual Fergie selama kariernya sebagai menejer klub. Pada tahun 2013,  Sir Alex Ferguson resmi pensiun dari Manchester United dan dunia Sepakbola selaku instruktur sesudah banyak mempersembahkan gelar untuk Manchester United.