Awal karier Ronaldo dimulai saat ia bergabung dengan Cruzeiro pada tahun 1993. Pada animo pertama dan satu-satunya di Cruzeiro, ia mengemas 12 gol dari 14 tampilan dan mengungguli Copa do Brasil untuk pertama kalinya. Setahun sesudah debut profesionalnya dia dipanggil masuk skuad timnas sepak bola Brasil untuk Piala Dunia 1994 walaupun dia kesannya tidak mendapatkan potensi bermain.
Piet de Visser yang merupakan pemandu bakat PSV Eindhoven menyarankan klub itu untuk mempesona Ronaldo bergabung. Maka transfer sebesar $6 juta pun dilayangken kepada Cruzeiro ynag tak kuasa menahan bintangnya untuk hengkang. Maka bergabunglah Ronaldo dengan klub Belanda tersebut. Pada trend pertamanya Ronaldo keluar sebagai pencetak gol terbanyak Liga Belanda dengan 30 gol.
Sir Bobby Robson yang merupakan manajer FC Barcelona ketika itu memproyeksikan Alan Shearer sebagi sasaran utama, sayangnya Blackburn Rovers tidak mengijinkan Shearer untuk pindah (meskipun balasannya Newcastle United yang mendapatkannya). Maka sasaran pun beralih kepada Ronaldo untuk memakai seragam no. 9 di Barça. PSV Eindhoven setuju untuk melepas Ronaldo dengan nilai transfer 12 juta poundsterling. Penampilan Il Fenômeno mencapai puncaknya di Barça dimana dia secara spektakuler mencetak 47 gol dalam 49 tampilan untuk semua ajang persaingan bersama Barça. Akan tetapi dibalik kesuksesan Ronaldo, Barça justru menunda-nunda perpanjangan persetujuan sang striker sehingga Ronaldo menjadi tidak bahagia, dan kesudahannya mulai menyuarakan harapan untuk pindah. Pada akhir musimnya bareng Barça klub-klub besar mulai mendekati Ronaldo, salah satunya yakni Inter Milan.
Keadaan Ronaldo yang mulai tidak senang di klubnya dimanfaatkan oleh Inter Milan yang berbelanja kesepakatan Ronaldo sebesar 19 juta poundsterling. Ronaldo menjadi pemain termahal dunia pada saat itu. Pada ekspresi dominan pertamnya di Inter Il Fenômeno mengantarkan klub barunya meraih gelar UEFA Cup yang mana beliau mencetak hat-trick pada akhir melawan Lazio. Pada tahun ini Ronaldo pun kembali meraih gelar Pemain Terbaik Dunia model FIFA untuk kedua kalinya secara berturut turut. Pada trend pertamanya dia mencetak total 34 gol dalam 47 penampilan dalam semua ajang persaingan. Ronaldo pun menjadi referensi Brasil untuk menjangkau gelar Piala Dunia 1998 di Prancis. Namun sesudah cedera misterius di selesai melawan tuan rumah Prancis, penempilan Ronaldo menurun tajam. Hal ini besar lengan berkuasa pada tampilan Ronaldo di klub dimana ia hanya mampu tampil 19 kali dalam pertarungan liga. Walaupun begitu beliau masih mampu mencetak 14 gol bagi Inter, dan menjadi runner-up Pemain Terbaik Dunia model FIFA dibawah Zinedine Zidane yang mengalahkannya dalam partai tamat Piala Dunia 1998.
Setelah 2 operasi dan rehabilitasi yang memakan waktu 20 bulan. Ronaldo pun tampil kembali membela Inter dan mencetak 7 gol dalam 16 pertandingan dalam semua ajang kompetisi. Ia lalu terpanggil dalam skuad Brasil untuk Piala Dunia 2002 di Jepang dan Korea, dimana dia secara luar biasa mengirim Brasil meraih gelar Piala Dunia yang kelima. Para fans Inter pun bersuka cita sebab mereka menginginkan Il Fenômeno akan kembali ke tampilan mirip dulu dan mengantarkan Inter meraih gelar Juara Seri A yang mereka idam-idamkan. Namun sebuah tawaran dari klub Real Madrid sebesar € 39 juta membuyarkan cita-cita itu, Ronaldo memilih pindah ke Real Madrid yang sedang membangun timnya dengan menghimpun pemain-pemain terbaik dunia untuk bermain bagi El Real. Semasa di Inter total Ronaldo mencetak 59 gol dalam 99 performa.
Masuknya Ronaldo menjadi bagian skuad Los Galacticos Real Madrid, menciptakan El Real menjangkau keuntungan denga laku kerasnya kostum bernomor 11 bertuliskan Ronaldo. Hal yang memang diperlukan oleh administrasi Real Madrid. Pada ekspresi dominan pertamanya Ronaldo baru mampu tampil pertama kalinya membela El Real pada bulan Oktober 2002 alasannya cedera. Pada pertarungan debutnya Il Fenomeno mencetak 2 gol untuk kemenangan Real Madrid. Selama trend pertamanya dia mencetak 23 gol dalam 31 pertarungan, dan menjangkau gelar Liga pertamanya bareng klub dimana beliau gagal meraihnya ketika bareng Barcelona. Selain itu ia juga menjangkau gelar Piala Interkontinental dan Piala Super Spanyol. Penampilan Ronaldo kian menurun dikarenakan oleh keunggulan berat tubuh ditambah kedatangan beberapa pemain yang berposisi sama dengannya, Michael Owen, Antonio Cassano dan Ruud van Nistelrooy. Hubungannya dengan pelatih Real Madrid dikala itu Fabio Capello pun memburuk. Bersama Real Madrid Ronaldo mencetak 177 gol dalam semua ajang kompetisi.
Perseteruannya dengan manajer Fabio Capello kian menjadi-jadi, ditambah dengan memburuknya korelasi Ronaldo dengan kapten Real Madrid, Raul membuat Ronaldo makin terpinggirkan dalam skuad El Real. Pada bulan Januari 2007 Ronaldo hadir untuk menonton pertarungan antara AC Milan melawan AS Roma. Gosip yang beredar Ronaldo akan pindah ke AC Milan merebak luas. Hal yang semakin memperuncing permusuhan antar AC Milan dan Inter Milan mengingat Ronaldo pernah membela Inter Milan. Pada 26 Januari 2007 Ronaldo pun resmi menjadi bab skuad I rossonerri dengan nilai transfer €7.5 juta. Pada tanggal 13 Februari 2008, Il Fenômeno kembali menderita cedera parah di lutut kirinya ketika ia melompat untuk menyambut umpan silang ketika Milan seri 1-1 melawan Livorno. Cederanya lutut kirinya menciptakan Ronaldo mengalami cedera lutut yang parah pada kedua kakinya. Hal ini yang membuat AC Milan tidak memperpanjang perjanjian Ronaldo dikala animo rampung. Ronaldo dilepas dengan status bebas trsnsfer.
Dalam upaya menyembuhkan cedera lutut kanannya, Ronaldo balasannya berkesempatan untuk bergabung dengan klub idolanya semasa kecil, Flamengo. Akan tetapi Ronaldo pada detik-detik simpulan memilih bergabung dengan rival Flamengo, Corinthians pada 9 Desember 2009 yang memancing amarah fans Flamengo. Pertandingan debut Ronaldo yakni pada tanggal 4 Maret 2009 melawan Itumbria pada ajang Copa do Brasil. 4 hari lalu dia mencetak gol pertamanya untuk Corinthians ketika melawan Palmeiras pada ajang Liga Paulista. Il Fenômeno menjinjing Corinthians mengungguli Liga Paulista dengan mencetak 10 gol dalam 14 pertandingan. Pada Februari 2010 dia menandatangani perpanjangan kesepakatan bareng Corinthians sampai selesai 2011 dan berencana untuk pensiun selaku pesepak bola, tetapi fisik berkata lain, tamat Sang Fenomena tidak mampu menahan cedera yang terus menggerogotinya serta kegemukan dan pada kesudahannya kata pensiun terucap pada tanggal 14 Pebruari 2011
Pada awal kariernya, Ronaldo yakni tipe penyerang murni dengan kesanggupan sprint cepat yang menusuk pertahanan lawan sambil mendribel bola dan mahir dalam menuntaskan umpan-umpan terobosan. Kedua kaki Ronaldo ialah senjata khususnya untuk mencetak gol demi gol, sementara kepalanya jarang di gunakan untuk mencetak gol walaupun fisiknya cukup tinggi (183 cm). Ronaldo juga memiliki kelebihan fisik yang memungkinkan dia berduel dengan bek lawan dan mampu menahan bola ketika menunggu sumbangan rekan-rekan setimnya. Gaya ini terlihat terang saat dia bermain untuk FC Barcelona dan pada musim pertamanya berkostum Inter Milan. Ketika dia bermain untuk Real Madrid ia sedikit mengubah gaya bermain dengan banyak mencari ruang kosong di antara bek dan melepaskan tendangan jarak jauh ke arah gawang.
Hal ini lebih dikarenakan fisik Ronaldo yang telah tidak memungkinkannya untuk tetap bermain dengan gaya naturalnya seperti dikala memulai karier. Kelebihan berat tubuh dan cedera yang terus menimpanya ialah argumentasi bagi Ronaldo untuk mengganti gaya bermainnya. Il Fenômeno juga merupakan pemain yang handal dalam menghadapi suasana bola mati, tercatat dia pernah menjadi penendang pinalti, tendangan bebas hingga tendangan penjuru. Ia juga pernah menyandang ban kapten dikala bermain membela Inter Milan dan dalam beberapa pertarungan bersama Seleção.